阵地的这一侧，范增大惊道：“李由果真英雄！”不想这话让身后的项羽听见了，他愤怒地拍马驰出阵地，向范增请战道：“军师，我去斩了那玩意！”大家也都认为，只要项羽出马，李由必死无疑，因此立刻就暴发出了热烈地欢呼声。范增就对项羽道：“少将军要仔细些，果真斩了李由，三川唾手可得啊！”项羽飞马而出，此时双方军鼓大震，呐喊声响彻云霄。等到二人逼近了，李由大骂项羽早早投降。项羽拍打乌骓，直取李由。二人就在阵前大战八十回合，不分胜负，双方的军士都看呆了。
秦军阵中，八员健将见此情景，都想在朝廷的使者面前立功，于是驱动三百辆战车向楚军的阵地压了过来。范增怕项羽有失，急令鸣金收兵。项羽的乌骓一溜烟跑回了阵地。范增见秦军有泰山压顶之势，忙传令前排的军士挺起长兵器，将后端顶在地面上，将兵刃的一端对准秦军的战马。一会儿战马呼啸而至，都被长兵器刺中了，战马疼痛嘶鸣，停在楚军的阵地前，车上的甲士就向楚军中抛掷短矛，楚军被刺穿了脑袋和身体的也不少。范增见此情景，立即传令弓箭手射箭。一时间箭若飞蝗，天空都暗了下来，双方互有死伤。战斗持续了一个多时辰，秦军才退了回去。
当天下午，范增召集众将道：“我军的人数虽然比秦军多，可敌人依仗精固的战车，看来短时间内不能取胜。”叔孙通道：“明天临阵，我有一计，可让李由自寻死路。”众将问是何计。叔孙通道：“此次李由是被逼出战，我们一定要抓住这个机会。”就向范增等将领们说出了一条妙计，大家听了都点头称赞。
此日双方再次对阵，李由请秦国的使臣再次来到战场。范增就让叔孙通上前说话，等走近了，叔孙通行礼道：“李将军久违啊！”李由认得叔孙通，就问：“是你！叔孙博士！你来干什么？”叔孙通回答：“我早就知道将军的英名，今日有幸见面。”李由笑道：“你本是秦国的官员，现在叛国投敌，有何脸面来见我？”叔孙通道：“我哪里是叛国投敌？只是被逼无奈才离开秦国，将军应该清楚你眼下的处境。”李由道：“那又如何，我只知忠臣不事二主。这是为国征战的疆场，你一个抄写文字的书呆子，现在来到两军阵前，是想干什么？”叔孙通道：“我虽然是个没用的书呆子，用你的话说，就是‘手无缚鸡之力’，可我只要动动嘴皮子，将军的数万大军顷刻之间就会变成粉末的！”李由狂笑道：“我只要举举手，射一支箭过去，你的脑袋就开花了，真的还没有听说过一个书呆子会在两军阵前有何作为？哈哈哈！现在容你把话说完，看看你用什么办法能让我的虎狼之师变成粉末？”
叔孙通也笑道：“李将军，我在秦国担任博士好多年，非常了解秦国的内部。眼下秦国非常的不幸，皇权朝纲混乱不堪，贼臣赵高欺君罔上，迷惑二世，使灾祸殃及到朝野内外，弄得百姓苦不堪言。然而我们楚国，百姓已经拥立了伟大的楚王，所有的仁人志士和英雄豪杰都集合在一起，发誓要推翻残暴的秦国。你的父亲虽然在秦国担任丞相，可是赵高玩弄他却在鼓掌之上，他却毫无办法。赵高陷害你们父子天下谁人不知？而你却执迷不悟，难道真要等着赵高亲自将屠刀架到你的脖子上吗？看看秦国有哪位将相到头来有好下场？公孙鞅变法强秦，功莫大焉，最终车裂；吕不韦相秦，号称‘仲父’，也落得个饮鸩身亡；还有白起和蒙恬，死的更是惨烈。历代秦帝，他们的残暴和无义早就胜过了夏桀和商纣。现在楚国大兴仁义之师，号召天下的百姓反秦，且发誓要铲除暴政，消灭秦国。现在正是豪杰用武之时，我好心劝将军审时度势，归降楚国，就是为了让你有个好的归宿，也让你成全一个孝子之名啊？”李由听罢，震惊不已，但还是放声大笑道：“我父亲担任秦国的丞相，忠心耿耿，尽职尽责，你做为二臣，怎敢在此胡言乱语，离间我们君臣的关系？我这次来就是要捉拿你们这些忤逆之人！快让有本事的过来厮杀，你休再鼓舌聒噪，不然就杀了你！”叔孙通笑道：“将军怎么能忘记从前的约定？楚王也知道你们父子忠义，为了遵守以前的诺言，楚王令我们和李将军对阵的时候，一定要退避三舍，现在就是我们兑现诺言的时候！”叔孙通说完就掉头驰回去了。
李由真是丈二的和尚摸不着头脑，想问这话是什么意思，可是叔孙通已经走远了。李由在阵前，面对天使呆若木鸡。天使看到眼前的情况，忍不住冷声道：“李将军，他说的可是事实？你们果然有瓜葛啊？”李由非常委屈，辩解道：“请天使大人不要相信他的话，这是无中生有！”天使恼羞成怒，转身离开了。李由见天使大人不相信他的话，心中大怒，就挥动大军就向楚军追杀过来，可是楚军此时早就跑得无影无踪了。李由追杀了一程，寻不见楚军，仰天长叹道：“不想我李由忠心为国，却落得暗通叛贼的下场，我死有何惧？只恐连累了相父啊！”说罢就要拔剑自刎。左右的将士急忙扯住道：“应该派人回去向天使解释一番，就说这是敌人的离间计。”李由就派了一个将领回去向天使解释此事。
一会儿派去的人回来说：“天使大人要将军先消灭叛军，然后才能证明清白！”李由听罢，大哭道：“以前晋国的元轸为了报效君恩，摘下头盔闯入狄人的军营，战死沙场。他的行为是何等的壮烈？王镯不肯投降齐国，自撞大树而亡，他们都是以身殉节的壮士，其举动何其磊落？因此永远享有人世间的美名，他们舍生取义的壮举也是我学习的榜样啊！我父亲官居相位，他一心一意地辅佐秦帝，我李家忠心为国，活着是秦国的臣，死了也是秦国的鬼，没想到叔孙通这个小人却行此毒计！这个背主求荣，身事二主的狗奴才，我发誓先杀了他！”于是挥动令旗，驱动八员健将和所有的兵车追杀楚军。
秦军追了数十里，楚军退了数十里，就这样李由追了三次，楚军退了三程，全都退到雍丘城内去了。这时天也黑了，范增就下令紧守城门，然后对众将道：“明日一早，李由必定不惜一切代价攻城，我们就用伏兵杀死他。李由一死，李斯就会绝望，这样秦国的内部就会大乱，章邯也会丧失斗志，因此这一仗关系重大，希望诸位不要掉以轻心。”计议妥当，连夜派沛公和吕臣率领本部军马出城设伏，沛公又让曹参带领一军截住李由的归路。
次日清晨，李由果然杀到雍丘城下，远远地看见领军迎战又是项羽，就道：“一举打败楚军！”就向项羽冲了过来。双方一接触，就杀得难分难解，突然四周喊杀声大起。沛公从左侧杀来，吕臣从右侧杀来，两路楚军杀声震天，惊天动地。李由便率领八员健将奋力拼杀，好一场大战，只杀得天昏地暗，日月无光，最后只因秦军人少，八员健将战死了五人。杀到黄昏时，秦军逐渐支撑不住了，这时有人向李由进言道：“将军可先暂退，等我们回复了元气再寻找战机也不迟啊！”李由叹气道：“我本想打败叛军，没想到反被叛军所败！”于是指挥军士奋力突围，其余的三员健将也奋力保护李由撤退。可是楚军一层层围得水泄不通，时间不大，剩下的三员健将也被楚军杀了。李由身陷重围，就对军士道：“你们一定要夺回我的尸体，向天使证明我的清白啊！”说完就向人多处杀来，忽然沛公的大将曹参拍马杀到，李由措手不及，被开天刀砍中要害，魂魄飘飘然离开了他那高傲而自负的身躯，幽然而逝，一代名将李由最终陨落沙场。
李由死后，军士们一起来抢夺尸体，然后抬去向使臣报告。李灿和嬴小君听说李由已死，急忙前来探视，她们见到李由那刚毅不屈的尸骸时哭得撕心裂肺，秦军全体将士顿时泪如雨下。使臣听说李由死了，非常惋惜，心想：李家父子确实都是忠臣，肯定是有人要陷害他们啊！就亲自把李由的遗体装在车上，又经过了一番处理，最后用军旗盖住，然后抹了一把泪，就和李灿、嬴小君一起护送着向函谷关走来。