众人苦劝，张楚王哪里肯听。军士们听说张楚王要亲自出征，都很受鼓舞，就有几千军士愿意相随。张楚王于是率领这些军士向西方杀去。他们来到城西不远处，就和秦军的先头部队遭遇了。张楚王看到秦军的旗帜，毫不畏惧，挥师掩杀过去，他就痛痛快快地干了一仗。秦军听说是张楚王亲自上阵来厮杀，都怕他是前来引诱的，就赶紧退回去向章邯报告。

蔡赐见秦军退了，急忙对张楚王道：“大王打仗非常勇敢，秦军已经退了。趁着章邯还没有杀到，我们尽快撤吧！”张楚王道：“还没有见到章邯，孤怎么能走呢？”蔡赐道：“若是见到章邯，大王就会陷入重围！只要您能够安全地回到九江，还可以继续战斗啊！”张楚王见蔡赐说的有道理，才往后退去。大家就保护张楚王来到了城下。这时全城将士已不足三千人了。上柱国就慷慨激昂地对将士们宣布道：“我带领两千军士坚守陈城，你们尽快保护大王撤退！”说完，挥泪向张楚王决别，并且顿促他马上离开。张楚王悲痛万分，抬头大叫道：“谁能让孤平安地到达九江，孤就一定能重整旗鼓，再与秦军决战啊！”“‘楚虽三户，亡秦必楚’！臣愿意保护大王向九江进发！”张楚王一看，原来是司徒吕臣，非常高兴，就封他为断后将军。吕臣当下表示：“臣愿拼死战斗，一定能堵截章邯，决不后退！”说完就率领一支军队走在最后。张楚王于是上了王车，出了南门撤退，给张楚王驾车就是车夫庄贾。其余的群臣、眷属也都跟着王驾急匆匆向南驰去。

章邯听说张楚王亲自上阵，担心前方有埋伏，就立即派人往前打探。探子回来报告说没有发现张楚的军队。章邯这才放心了，于是倾巢出动，来到陈城就把城池包围起来了。随后又让人向城中喊话，要里面的人全部投降。上柱国蔡赐站在城头上，朗声道：“章邯匹夫，我们的大王是一位英雄，就是战死也不会投降！你就攻城吧？”章邯大怒，于是指挥秦军向城下攻去。蔡赐就率领部众奋起抵抗，大家齐心协力，保卫城池。可是张楚的军队只有两千多人，怎么能抵挡章邯的十几万秦军呢？打到晚上，城门就被攻破了。秦军于是一拥而入。楚军将士短兵相接，展开了殊死的拼杀，最后全部阵亡。上柱国蔡赐战到最后，见秦军已经将他重重包围了，就大叫：“杀贼！……”还在挥剑砍杀秦军，结果被秦军的乱箭射中，慷慨捐躯了，死的非常壮烈。有诗叹道：

老骥伏枥报陈王，

视死如归殒沙场。

青史昭昭英雄盛，

缘何不见蔡赐郎？

章邯又杀到楚王宫，就是不见张楚王的影子，知道已经逃走了，就令董翳率领一支轻骑追赶。董翳接受了命令，立即出城，他快马加鞭，追了十几里，突然从道旁的树林里射出一阵乱箭。原来正是吕臣在此埋伏。董翳猝不及防，身上已经中了好几箭，骑士大多都被射死了。董翳只好退回去向章邯报告。